Характеристика жиров (липидов) и жирных кислот
В биологических системах липиды распространены повсеместно и выполняют множество физиологических функций. Этот раздел посвящен обзору различных типов липидов и их функций, а также вопросам абсорбции пищевых жиров и транспортировки липидов. Кроме того, дано краткое описание разнообразных функций жирных кислот.
Липиды представляют собой гетерогенный класс соединений, нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях. Типичная классификация липидов основана на особенностях их структуры и гидрофобности. Нейтральные липиды, которые включают триглицериды и эфиры стерола, являются гидрофобными. Сложные жиры обычно состоят из трех и более отдельных компонентов (например, глицерол плюс жирные кислоты плюс сахар- глицерол плюс жирные кислоты и/или фосфатаминогруппа) и обладают как гидрофобными, так и гидрофильными свойствами.
Сложные жиры подразделяют на фосфолипиды (например, фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин) и глицеролипиды (например, сфинголипиды, церамиды и ганглиозиды). Триглицериды — липиды, наиболее часто встречающиеся в пище младенцев и взрослых, — состоят из остатков жирных кислот, этерифицированных с каждой из трех гидроксильных групп молекулы глицерола. Триглицериды накапливаются в жировой ткани. Моноглицериды и диглицериды образуются при расщеплении жиров или при метаболизме липидов в качестве промежуточных продуктов.
Фосфолипиды состоят из остатков двух жирных кислот, этерифицированных с двумя гидроксильными группами молекулы глицерола. Третья гидроксильная группа этерифицирована с фосфатом, который, в свою очередь, будучи этерифицированным с холином, этаноламином, серином или инозитолом, участвует в образовании фосфатидилхолина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилсерина и фосфатидилинозитола. Среди содержащих липиды соединений фосфолипиды являются наиболее распространенными компонентами клеточных мембран, а жировая ткань представляет собой основное депо триглицеридов.
Классификация основных жирных кислот
Числовая номенклатура (общепринятая аббревиатура) | Тривиальное название |
1. Насыщенные жирные кислоты: а) Среднецепочечные 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 б) Длинноцепочечные 16:0 18:0 | Капроновая Каприловая Каприновая Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая |
2. Мононенасыщенные жирные кислоты: 16:1 n-7 18:1 n-1 18:1 n-9 20:3 n-9 22:1 n-9 | Пальмитолеиновая Вакценовая Олеиновая Кислота Меда Эруковая |
3. Полиненасыщенные жирные кислоты: а) Омега-6 18:2 n-6 (LA) 18:3 n-6 (GLA) Длинноцепочечные 20:3 n-6 (DGLA) 20:4 n-6 (ARA) 22:4 n-6 22:5 n-6 б) Омега-3 18:3 n-3 (ALA) Длинноцепочечные 20:4 n-3 20:5 n-3 (ЕРА) 22:5 n-3 (DPA) 22:6 n-3 (DHA) | Линолевая у-Линоленовая Дигомо-у-линоленовая Арахидоновая а-Линоленовая Эйкозапентаеновая Докозапентаеновая Докозагексаеновая |
Сфинголипиды по своей структуре схожи с фосфоглицеридами, за исключением того что содержат сфингозин (аминоспирт с длинной ненасыщенной углеводородной цепью) и жирнокислотный ацильный остаток вместо двух жирнокислотных ацильных остатков, соединенных с основанием — глицеролом. К наиболее распространенным сфинголипидам относятся сфингомиелин, цереброзид и сульфатиды. Еще одной большой группой соединений, содержащих липиды, являются стеролы, среди которых наиболее распространен холестерол. Функциональные характеристики жирных кислот определяются длиной их углеродной цепи, степенью ненасыщенности и локализацией двойных связей.
Для обозначения жирных кислот часто используют запись, отражающую количество атомов углерода, количество двойных связей и количество атомов углерода, расположенных между концевой метильной группой и первой двойной связью.
Например, линолевая кислота (18:2 n-6) содержит 18 атомов углерода и 2 двойные связи, причем первая двойная связь расположена у 6-го атома углерода, если отсчитывать от концевой метильной группы. Наиболее распространенные жирные кислоты представлены в таблице. Числовую номенклатуру (например, 18:2 n-6) используют для обозначения жирных кислот, находящихся в тканях, или при описании путей их метаболизма, в то время как общее название (например, линолевая кислота) или аббревиатуру применяют для описания жирных кислот в составе пищи.
Видео: Прикольные химические реакции - получение, синтез жирных кислот из хозяйственного мыла
Липиды пищи используются организмом человека в качестве источников энергии, «строительного материала», а также как биологически значимые структурные компоненты клеточных мембран. Поступление в организм липидов пищи способствует абсорбции жирорастворимых витаминов (A, D, Е и К). С пищей поступают такие липиды, как триглицериды, фосфолипиды, эфиры стерола и стеролы, а также другие сложные липиды. Для процессов переваривания, абсорбции, транспорта, хранения и утилизации липидов необходимо наличие в организме специальных переносчиков, поскольку липиды обладают свойством гидрофобности.
Видео: Липиды (жиры)
Две жирные кислоты, поступающие в организм с пищей, считаются незаменимыми. Это линолевая (LA- 18:2 n—6) и альфа-линоленовая (ALA- 18:3 n—3) кислоты. Все остальные жирные кислоты могут быть получены из пищи или из других жирных кислот или синтезированы в организме. Например, DHA (22:6 п—3) может поступать в организм непосредственно с пищей или быть получена из ALA 18:3 п-3 в результате серии реакций, направленных на удлинение и десатурацию, а также бета-окисление. ARA, ЕРА и DHA, которые являются одними из наиболее важных структурных и функциональных компонентов клеточных мембран, считаются физиологически незаменимыми.
Однако в настоящее время отсутствует единое мнение о том, относятся ли ARA, ЕРА и DHA к незаменимым или к условно незаменимым в диете. Проявленный в последние годы интерес к изучению омега-6 и омега-3 ПНЖК позволил выявить их биологическое значение в функционировании многих физиологических систем, включая сердечно-сосудистую, иммунную и центральную нервную системы.