Основные химические компоненты живых организмов. Липиды

Видео: Роль химических элементов в организме человека

Следующим важным классом биомолекул являются липиды.

Липиды - это группа органических соединений, содержащих длинноцепочечные углеводородные радикалы и сложноэфирные группировки, нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.). Липиды широко распространены в природе, они являются обязательным компонентом каждой клетки.

По химическому строению липиды отличаются большим разнообразием. Их молекулы построены из различных структурных компонентов, в состав которых входят спирты и высокомолекулярные кислоты. В состав отдельных групп липидов могут входить остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и другие компоненты, связанные между собой различными связями.

Липиды делятся на простые и сложные. Молекулы простых липидов содержат только атомы С, О, Н и не содержат атомов N, Р, S. К ним относят производные одноатомных (высших, с 12...22 атомами С) карбоновых кислот и одно- и многоатомных спиртов (в первую очередь, трехатомного спирта - глицерина). Наиболее важными и распространенными представителями простых липидов являются полные сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот (триглицериды). Триглицериды представляют собой жидкости или твердые вещества с низкими (до 40 °С) температурами плавления и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью, без цвета и запаха.
Они составляют основную массу липидов (до 96 %) и именно их называют маслами и жирами. Моно- и диглицериды встречаются в природе лишь как соединения, образующиеся в процессе обмена веществ.

Поскольку глицерин является обязательной структурной составляющей всех жиров, свойства конкретных глицеридов определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул и положением, которое занимают остатки этих кислот в молекулах глицеридов. Наиболее распространенные кислоты, входящие в состав жиров, представляют собой неразветвленные углерод-углеродные цепи с четным числом атомов С (жирные кислоты).

Стеариновая и пальмитиновая кислоты входят в состав практически всех природных масел и жиров, эруковая кислота входит в состав рапсового масла. В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи, - олеиновая, линолевая, линоленовая. Арахидоновая кислота, содержащая 4 двойные связи, присутствует в жире животных. Ненасыщеные кислоты природных масел и жиров, как правило, имеют цис-конфигурацию, т.е. заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи.

В группу простых липидов входят также воски. Это сложные эфиры высокомолекулярных одноосновных карбоновых кислот и одноосновных высокомолекулярных спиртов. Воски широко распространены в природе, они покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов.

Сложные липиды, помимо атомов С, О, Н содержат атомы N, Р, S. Наиболее важная и распространенная группа сложных липидов - фосфолипиды (фосфатиды). Их молекула построена из остатков спиртов, высокомолекулярных жирных кислот, фосфорной кислоты, азотистых оснований, чаще всего холина: HO-CH2-CH2-N(OH)(CH2)3 и этаноламина: HO(CH2)2NH2, аминокислот и др.

По функциям, которые выполняют липиды в организме, их подразделяют на две группы: запасные и структурные.
Запасные липиды, в основном глицериды, обладают высокой калорийностью, являются энергетическим резервом организма.

Структурные липиды (в первую очередь, фосфатиды) образуют сложные комплексы с белками, углеводами и участвуют в разнообразных процессах, протекающих в клетках.

Химические реакции, в которых участвуют глицериды, составляющие основную массу масел и жиров, весьма разнообразны. К ним относятся гидролиз, окисление, обмен остатков жирных кислот, входящих в их молекулы (переэтерификация), гидрирование ненасыщенных глицеридов.

Третьим важнейшим классом соединений, входящих в состав живых организмов, являются углеводы. В растениях на их долго приходится до 90 % сухого вещества. В клетках живых организмов углеводы являются источником энергии. Они играют роль опорного скелетного материала у растений и некоторых животных и выступают в качестве регуляторов ряда важнейших биохимических реакций. В соединении с белками и липидами углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, составляющие основу живой материи. Они входят в состав природных биополимеров - нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственной информации.


Углеводы образуются в растениях в ходе фотосинтеза под действием солнечных лучей и являются первыми органическими веществами в кругообороте углерода в природе.



Все углеводы делят на простые и сложные. К простым (моносахариды, монозы) относят углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений. Их общая формула СnН2nОn, причем число атомов С равно числу атомов О. К сложным углеводам относят соединения, способные гидролизоваться с образованием более простых и низкомолекулярных продуктов. У них число атомов С не равно числу атомов О. Сложные углеводы очень разнообразны по составу, молекулярной массе, а, следовательно, и по свойствам.

Их делят на 2 группы:
1. низкомолекулярные (сахароподобные, или олигосахариды);
2. высокомолекулярные (несахароподобные полисахариды) - соединения с большой молекулярной массой, в состав которых могут входить остатки тысяч простых углеводов. Их также можно разделить на две группы, в которых цепи построены из одинаковых (крахмал, гликоген, целлюлоза) и различных моноз (гемицеллюлозы, пектины).

Молекулы простых углеводов - моноз построены из неразветвленных углерод-углеродных цепей, содержащих различное число атомов С. В состав растений и животных входят главным образом монозы с 5 и 6 атомами углерода -пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а одна из них окислена до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы. Вследствие наличия асимметрических атомов углерода монозы обладают оптической активностью. В состав природных углеводов входят монозы D-ряда. Наиболее распространенными и важными представителями простых углеводов являются глюкоза и фруктоза. Первое соединение относится к альдогексозам, второе - к кетогексозам. В водном растворе глюкоза и фруктоза существуют в форме циклических полуацеталей.

Наличие спиртовых, альдегидных или кетонных групп, а также появление в циклических формах моноз полуацетального гидроксила, обладающего восстановительными свойствами, определяет химическое поведение этих соединений. Окисление альдегидной группы до карбоксильной приводит к соответствующим альдоновым кислотам, а окисление концевой спиртовой группы до карбоксильной - к уроновым кислотам. Продукты восстановления одной из гидроксигрупп монозы называют дезоксисахарами. Примером их является де-зоксирибоза, лежащая в основе дезоксирибонуклеотидов и ДНК.

Особое место в превращениях моносахаридов занимают два процесса: дыхание и брожение.



Дыхание является аэробным процессом, т.е. происходит в присутствии воздуха:
Эта реакция катализируется ферментами. Дыхание наряду с фотосинтезом является важнейшим источником энергии для живых организмов.

Брожение протекает в отсутствие воздуха, т.е. анаэробно. Процесс имеет несколько разновидностей.

Спиртовое брожение, протекающее под влиянием микроорганизмов, играет исключительную роль в производстве спирта, вина, хлебобулочных изделий:
Наряду с главными продуктами- спиртом и С02 - при спиртовом брожении моноз образуются разнообразные побочные продукты (глицерин, янтарная кислота, уксусная кислота, изоамиловый и изопропиловый спирты и т.д.).

Кроме спиртового брожения, существует молочно-кислое брожение моноз:
Это основной процесс при получении простокваши, кефира и других молочно-кислых продуктов, квашении капусты.

Брожение моноз может приводить к образованию масляной кислоты (масляно-кислое брожение).

Молекулы полисахаридов построены из различного числа остатков моноз. В зависимости от этого их делят на низко- и высокомолекулярные полисахариды. Особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных остатков моноз. Важнейшими дисахаридами являются сахароза, мальтоза и лактоза. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида своим полуацетальным гидроксилом, другая - полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов.

Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид- во втором случае - восстанавливающий. Это одна из главных характеристик дисахаридов. Важнейшая реакция дисахаридов - гидролиз:
Важнейшими полисахаридами являются крахмал, гликоген и целлюлоза. Все они построены на базе D-глюкозы и служат в растительных и животных организмах резервными углеводами питания или углеводами для построения остова клеточной ткани.

Крахмал (C6H1005)n - главный компонент зерна, картофеля и многих видов пищевого сырья. Крахмал не является индивидуальным веществом, он состоит из полимеров двух типов: амилозы (18-25 %) и амилопектина (75 -82 %).
Гликоген содержится в мускульной ткани и печени. Он также является резервным полисахаридом. По своему строению он напоминает крахмал.

Целлюлоза - основная составная часть клеток растений- относительно чистой целлюлозой являются волокна хлопчатника, джута и конопли. Важными производными целлюлозы, выделяемыми, в основном, из панцирей ракообразных, являются хитин и хитозан. В отличие от целлюлозы, у второго углеродного атома этих соединений имеется не гидроксильная, а ацетамидная (хитин) или аминогруппа (хитозан). Благодаря биосовместимости с тканями человека низкой токсичности, способности усиливать регенеративные процессы при заживлении ран, биодеградируемости материалы на основе хитина и хитозана представляют особый интерес для медицины.

Важнейшими регуляторами процессов, протекающих в живом организме являются низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, называемые витаминами. Витамины необходимы для нормальной жизнедеятельности человека, но так как в организме они не синтезируются в достаточных количествах, то должны поступать с пищей в качестве необходимого компонента. Свое название витамины получили от лат. Vita - жизнь.
В настоящее время известно свыше 30 соединений, относящихся к витаминам.

Различают собственно витамины и витаминоподобные (полная незаменимость которых не всегда доказана) вещества. В отдельных продуктах содержатся провитамины, т.е. соединения, способные превращаться в витамины в организме.

Например, в-каротин переходит в витамин А, эргостеролы под действием ультрафиолетовых лучей в организме человека превращаются в витамин D.

В то же время имеется группа соединений, часто близких к витаминам по строению, которые, конкурируя с витаминами, могут занять место в ферментных системах, но не в состоянии выполнять его функции. Они получили название антивитаминов.

Так как химическая природа витаминов была открыта после установления их биологической роли, их условно обозначили буквами латинского алфавита (А, В, С, D и т. д.), которые сохранились и до настоящего времени Сведения об основных видах и функциях витаминов приведены в таблице 1.


С.В. Макаров, Т.Е. Никифорова, Н.А. Козлов